我组在不对称脱羧炔丙基烷基化反应研究方面取得重要进展
我组实现了铜催化季碳炔丙醇碳酸酯与γ-丁烯酸内酯间的脱羧开环[3+2]不对称串联环化反应
    发布时间:2019-10-0916:00    栏目类别:研究进展

我们课题组实现了铜/吡啶双噁唑啉体系催化的季碳炔丙醇碳酸酯与γ-丁烯酸内酯间的脱羧开环[3+2]不对称串联环化反应,高收率、高区域选择性、高非对映选择性、高对映选择性地合成了一系列手性3,4,4-三取代吡咯烷酮类化合物。由于季碳亚丙二烯基铜中间体和二烯醇中间体之间的空间位阻效应,使得该反应选择性地从γ-丁烯酸内酯的α-位进攻,在吡咯烷酮骨架上引入紧密相邻的叔碳手性中心和含有炔基的全碳手性中心,该反应条件温和,底物适用范围广。相关工作发表Org. Lett. 2019, 21, 8091-8096.       https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.9b03081

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