我组在不对称脱羧炔丙基烷基化反应研究方面取得重要进展
我组实现了铜催化乙炔基吲哚啉酮乙酸酯与吡唑酮间的不对称[3+3]环加成反应
    发布时间:2021-08-0416:00    栏目类别:研究进展

  本课题组采用Cu(OTf)2/(R)-P,N,N配体催化体系,实现了乙炔基吲哚啉酮乙酸酯与吡唑酮间的不对称[3+3]环加成反应,高效、高对映选择性地合成了一系列含有手性全碳季碳手性中心的吲哚啉酮螺环类化合物,产物收率最高达99%,对映体过量最高达97%。炔丙基底物结构中引入吲哚啉酮骨架,能有效减弱碳正离子的稳定性,促进亚丙二烯基铜中间体的形成,而且该中间体具有平面结构,有助于亲核试剂的进攻以及反应的对映选择性控制。其中,吡唑酮在此作为C,O-双亲核试剂,乙炔基吲哚啉酮乙酸酯作为C3合成子。相关工作发表在Org. Lett. 2020, 22, 9534-9538。https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.0c03587



 

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